Преподаватели и классные надзиратели, в чьи обязанности входило обучение провинциальной молодежи, были один хуже другого. Надзиратель Дьяконов, прозванный Сороконожкой за бесшумную походку, позволявшую ему незаметно подкрадываться к мальчикам, изводил их поучениями. Крамсаков, преподаватель истории и географии, был с учениками невыносимо груб, то и дело оскорблял их. Чех Урбан, латинист, шпионил за детьми, ему повсюду чудились политические заговоры, и он писал доносы в полицию. Преследовал Урбан не только детей, но даже других преподавателей и в одном из своих доносов попечителю сообщал, что его коллеги во время педагогических советов курят, «не обращая внимания на то, что в учительской комнате висят икона и портрет государя». Должно быть, именно по адресу таких грубых и пошлых наставников Чехов выскажется в рассказе «Человек в футляре»: «Разве вы педагоги, учителя? Вы чинодралы, у вас не храм науки, а управа благочиния, и кислятиной воняет, как в полицейской будке»

Из всех гимназических преподавателей только протоиерей Покровский, преподаватель Закона Божия, находил оправдание в глазах Антона. Покровский был тонким и образованным человеком, страстно любившим литературу. Он нередко говорил в классе о Шекспире, Гёте, Пушкине… Именно Покровский ласково прозвал Антона «Чехонте» и, заметив у мальчика талант юмориста, посоветовал ему прочесть сочинения Мольера, Свифта и Салтыкова-Щедрина. Товарищи Антона тоже ценили его неистощимую способность рассказывать забавные истории. Но, даже когда произнесенная им шутка вызывала неудержимый смех, сам он оставался в сторонке, а если ему в голову приходил какой-нибудь розыгрыш, предоставлял другим его осуществить. Ирония юного Чехова была легкой, искрящейся, беззлобной. Умел он посмеяться и над собой самим. Тем более что, как ни старался Покровский приободрить талантливого ученика, тот не вылезал из двоек и единиц. Что поделаешь? Ему ведь и до сих пор приходилось обслуживать покупателей в лавке и петь на клиросе, потому времени на уроки почти не оставалось.