На рождественских каникулах Павел Егорович пригласил в дом нескольких друзей-греков, чтобы похвастаться перед ними успехами сыновей в изучении языка Гомера. Увы! Ни «благочестивый» Николай, ни «прилежный» Антон и трех слов связать по-гречески не смогли. Павел Егорович, которого в глазах гостей выставили посмешищем, страшно разгневался и долго бушевал. Но, поскольку уроки были уже оплачены, он велел обоим виновникам своего позора вернуться в школу Вучины и оставаться там до конца учебного года. Только 23 августа 1868 года Антон, облаченный в темно-синий мундирчик с металлическими пуговицами, вошел в приготовительный класс таганрогской русской гимназии. Так было исполнено желание матери. В то время Антоша был пухлым, круглолицым, бледненьким мальчиком с густыми волосами и большими карими глазами, глядевшими мечтательно и задумчиво. Но порой на этого робкого, скромного, замкнутого приготовишку нападало безудержное веселье, и он удивлял одноклассников способностью подмечать смешные черточки окружающих. После крохотной школы Вучины русская гимназия казалась маленькому Чехову огромной. А какой она была на самом деле? Облупленное белое здание под выкрашенной в зеленый цвет железной крышей, с длинными мрачными коридорами, напоминало казарму. В двери каждого класса был глазок, через который надзиратели могли следить за учениками, сами оставаясь невидимыми. В программе обучения, рассчитанной на восемь лет, главное место занимали латынь, греческий, церковно-славянский и русский языки. По окончании гимназии выпускников записывали в последний, четырнадцатый класс знаменитой «Табели о рангах», учрежденной за полтора столетия до того Петром Великим, и, если они этого хотели, зачисляли в университет.