В том же 1775 году и произошёл поворот сюжета, повлиявший на будущность рода Бенкендорфов. Мать Христофора и вдова Ивана Ивановича, София Елизавета, урождённая Левенштерн, вскоре была призвана Екатериной II ко двору «в знак уважения к заслугам её мужа» — в качестве няньки новорождённого великого князя Александра Павловича. София Бенкендорф оказалась как бы посредницей между двумя дворами: «большим» екатерининским и «малым» павловским. По-видимому, она и сыграла решающую роль в переходе её сына от квартирмейстерских забот к придворной жизни. Это произошло в 1778 году, когда Христофор попал в окружение Павла Петровича. Как писал знавший высший свет князь Вяземский, «Бенкендорф постоянно пользовался особенным благоволением и, можно сказать, приязнью Павла Петровича и Марии Фёдоровны, что не всегда бывает при дворе одновременно и совместно: равновесие — дело трудное в жизни, а в придворной тем паче».

Уже через год Христофор стал довольно близким Павлу и Марии человеком: ему давали весьма деликатные поручения, командировали в Европу то с крупной суммой денег для матери Марии Фёдоровны, то с очень важным письмом, содержавшим секреты частной жизни Вюртембергского семейства (один из советников отца великой княгини, некто Гонси, оказался интриганом, и она добилась удаления его из Монбельяра, предложив на выбор — получить солидную пенсию от Павла Петровича или «подвергнуться гневу»6).

Эта поездка 1779 года и последовавшие за ней события связали Христофора Бенкендорфа с семьёй Павла Петровича ещё крепче.

Если нужно отыскать в истории пример долгой и преданной женской дружбы, стоит обратиться к взаимоотношениям Марии Фёдоровны, жены великого князя Павла Петровича, и Анны Бенкендорф. «Моя мать, — напишет в мемуарах А. X. Бенкендорф, — была самым близким (/е plus intime) другом… великой княгини Марии»7. Это была дружба на всю жизнь, от детства и до смерти. Началась она ещё в Пруссии, тогда, когда одну из них звали София Доротея Августа Луиза Вюртембергская, а другую — Анна Юлиана Шиллинг фон Канштадт. Отец Софии Доротеи, будущий «августейший дед императоров российских» Фридрих Евгений, служил тогда своему дяде, прусскому королю Фридриху Великому.