В автобиографии, хранящейся в Пушкинском доме, в собрании С. А. Вонгерова, Чулков сообщает: "Писать начал с тринадцати лет". Первым печатным выступлением будущего писателя стал рассказ "На тот берег", появившийся в московской газете "Курьер" в 1899 году. Профессиональным же литератором он стал позже, уже после возвращения из сибирской ссылки, когда получил разрешение проживать в Нижнем Новгороде. Постоянный, увлеченный и деятельный сотрудник газеты "Нижегородский листок", Чулков накануне первой русской революции печатает на ее страницах стихи, небольшие рассказы и серьезные литературно-критические и публицистические статьи, а пишет он в это время много, беспрестанно расширяя проблематику своих произведений, пробуя силы то в поэзии, то в прозе, то в критике или публицистике, уверенно и настойчиво завоевывая известность в литературных кругах.

Знаменательным в творческом развитии Чулкова как писателя и мыслителя стал 1905 год, отмеченный в его жизни двумя важными событиями: во-первых, он получил разрешение проживать в столицах и переехал в Петербург; во-вторых, тогда же судьба свела его с Д. С. Мережковским и 3. Н. Гиппиус, поручившими ему секретарские обязанности в издаваемом ими журнале "Новый путь". К этому времени Чулков уже заслужил репутацию многостороннего и широко образованного человека, не чуждого революционных и поэтических увлечений: как поэт и прозаик он по своим взглядам и творческим принципам принадлежал к группе "младших" символистов, вдохновителем и выдающимся представителем которых был Александр Блок. Между ними установились теплые, дружеские отношения, особенно оживленные в 1907 - 1908 годах: Блоку Чулков посвятил стихотворение "Да, мы убоги, нищи, жалки...". Впрочем, к художественному творчеству Чулкова А. Блок относился достаточно сдержанно и большого значения ему не придавал, но и не считал возможным выступать с критическими приговорами в адрес произведений писателя, ему близкого и им уважаемого.