Чтобы лучше узнать страну, которой пока не может управлять, Иван время от времени совершает путешествия в разные ее уголки – во Владимир и Можайск, Ржев и Тверь, Новгород, Ростов, Ярославль. В пути не только охотится, но и предается молитвам. Нет монастыря, который он не посетил бы, проезжая мимо. У каждого настоятеля, пользующегося уважением, просит благословения. После веселого застолья может простоять пять часов на службе в монастыре, и душа его полна благодати. Часто кладет земные поклоны перед образами, и на лбу его образовалась мозоль.

Но народ, который стонет под гнетом бояр, напрасно пытается привлечь внимание государя. Иван отказывается видеть в своих владениях нищету. Его не интересует, чего стоят эти путешествия деревням, в которых он останавливается. Каждый раз требует празднеств и подарков. Если какой-нибудь смельчак решается подать ему челобитную, его перехватывает свита. Счастье, когда сам проситель остается цел и невредим! Но люди надеются, что с годами характер этого отрока укрепится и он осознает долг монарха перед своими подданными.

Даже внешние события не могут сбить с него спесь, отвлечь от жестокостей, отвратить от лицемерия. Увлеченные братоубийственными баталиями в Кремле, бояре не в состоянии дать отпор казанским и крымским татарам. Летописец так рассказывает об их набегах на русские земли: «Беззащитные укрывались в лесах и пещерах; места бывших селений заросли диким кустарником. Обратив монастыри в пепел, неверные жили и спали в церквях, пили из священных сосудов, обдирали оклады с икон для украшения жен своих усерезями и монистами; сыпали горящие уголья в сапоги инокам и заставляли их плясать; оскверняли юных монахинь; кого не брали в плен, тем выкалывали глаза, обрезывали уши, нос; отсекали руки, ноги и – что всего ужаснее – многих приводили в веру свою, а сии несчастные сами гнали христиан как лютые враги их. Пишу не по слуху, но виденное мною и чего никогда забыть не могу».