В четырнадцать лет Иван страстно увлекается охотой на медведя, волка, лису. Он проводит время в лесах, окруженный боярскими детьми, травит хищных зверей или с кречетом на руке преследует диких лебедей. Возбужденная охотой ватага нападает на деревни, колотит крестьян, забавляется с девицами, пьет и ест без меры. Принимая участие в этих вылазках, Иван в отличие от своих спутников никогда не теряет головы, предаваясь безумствам. Он наблюдает за тем, как грубо обходятся с мужиками и торговцами, наслаждается видом девок с задранными подолами, испытывает блаженство от запаха вина, пота и крови, но в самый разгар оргии никогда не забывает о своем исключительном положении.

Его брат Юрий, почти идиот, не интересуется ничем, кроме игр и еды. Он же после очередного набега любит вечером погрузиться в чтение. При свечах склоняется над страницами Библии, житий святых, сочинениями Иоанна Златоуста, хрониками Нестора. Пророчества Апокалипсиса в его мыслях переплетаются с древними славянскими легендами. Митрополит Макарий помогает ему в Законе Божьем и истории, Иван узнает о прошлом Московской земли и церковных таинствах. Приобщаясь к своим корням, оба чувствуют душевный подъем. Князь с жадностью пополняет эту информацию, беседуя с монахами, иностранными посланниками, мастерами, работающими во дворце. Учится на случайных встречах, не имея определенного направления и плана. Пестрые знания путаются у него в голове; предоставленный сам себе, он не знает, как поступить с ними. Чтение побуждает к писанию – это настоящая страсть к русскому языку. Великолепные фразы роятся у него в голове. Ради собственного удовольствия Иван записывает их на бумагу. Позже он сумеет выгодно использовать это свое умение. Ему нравится и ораторское искусство – когда начинает говорить, ему кажется, что он поет. Юный князь упивается звуком собственного голоса. Речения его напоминают по стилю библейские, он многословен, высокопарен, пылок – как требует мода его времени.