Ксения к тому времени уже достигла брачного возраста, и в Москву явился принц датский Ганс, добивавшийся ее руки. Пожарская находилась в свите Ксении во время торжественного выезда по случаю встречи датских гостей. Повозку Годуновой окружала целая кавалькада всадниц, одетых в красные платья и белые шляпы с широкими полями, сидевших в седлах по-мужски. В виде особой привилегии Пожарская ехала за Ксенией в возке, запряженном четырьмя лошадьми серой масти.

Приготовления к свадьбе принесли Пожарской много хлопот. Но свадьба так и не состоялась. Жених занемог и скоропостижно умер. Близкие боярыни и служительницы лили слезы вместе с несчастной невестой. Однажды княгиня Скопина-Шуйская и княгиня Лыкова в ее присутствии стали рассуждать «про царевну Аксинью злыми словами». Пожарская не только оборвала их, но и поведала обо всем царице Марии Годуновой.

Когда князь Дмитрий Пожарский был пожалован из стряпчих в стольники, круг его обязанностей расширился. Обычно стольников посылали с небольшими посольскими поручениями за рубеж, назначали товарищами к воеводам, отправляли в полки с наградами или в приказы. Стольники присутствовали на посольских приемах, а на пирах держали в руках блюда и потчевали яствами знатных гостей.

Борис Годунов был первым царем, избранным на трон «всей землей». Его противники не смирились со своим поражением и готовы были возобновить борьбу при первом благоприятном случае. Как и прежде, Богдан Бельский, бывший опричный правитель страны, внушал Годуновым наибольшие опасения. Борис постарался выпроводить его из столицы, воспользовавшись первым подходящим случаем.

Летом 1599 года Бельский возглавил военную экспедицию на Северский Донец. Государь поручил ему основать новую крепость, получившую претенциозное название Царев-Борисов.