На протяжении 1918 года петроградские шахматисты собирались на квартире председателя собрания П. П. Сабурова, но вскоре он уехал за границу, и Петроградское шахматное собрание фактически перестало существовать.

В 1919 году из Киева пришла печальная весть — расстрелян деникинцами А. Эвенсон, многообещающий молодой мастер. Он был призван большевиками на службу в качестве следователя военно-революционного трибунала.

Осенью 1918 года Алехин предпринял крайне опасную по тем временам поездку через Киев в Одессу. Тогда много людей покидали Москву и Петроград, пробираясь на юг. Среди них были шахматный мастер О. Бернштейн с семьей, будущий писатель В. Набоков с отцом-сенатором и другие. Все они стремились покинуть Родину, чтобы избежать не только голода и холода, но и репрессий, так называемого «красного террора».

Официальной причиной поездки Алехина считается желание принять участие в намечавшемся в Одессе шахматном турнире.

Турнир этот так и не состоялся, и Алехин был вынужден играть легкие партии на ставку в одном из местных кафе, чтобы иметь хоть какие-то средства для существования. Наверное, уже тогда Алехин думал о том, чтобы покинуть Россию, но для этого нужны были немалые средства, которых у него не было. Не хватало и денег, чтобы вернуться в Москву.

А жизнь в Одессе была несладкой. Сначала ее оккупировали австро-германские войска, в конце 1918 года им на смену пришли англо-французские части. В то время в Одессе скопилось немало приезжих (в их числе был писатель И. Бунин), искавших возможность эмигрировать.

В начале апреля 1919 года обстановка в Одессе снова изменилась — в город вошла Красная армия. Началась волна арестов представителей дворянства и буржуазии. В местной газете стали ежедневно публиковаться списки расстрелянных. Неожиданно был арестован и Алехин. Что явилось причиной ареста, неизвестно, но он был потомственным дворянином, титулярным советником, сыном члена Государственной думы и дочери фабриканта. Всего этого вполне достаточно, чтобы считать его врагом советской власти.