Далее в биографии Бориса Алексеевича встречается много неясного. Согласно одной из версий, подлечившись, он покинул Москву, вернулся в Петроград, откуда бежал в Финляндию — в армию Маннергейма, у которого он якобы был офицером связи. По другой версии, озвученной самим Смысловским летом 1945 г. в интервью журналисту Генри Винсенту Новаку, в 1918–1919 годах он успел послужить в рядах Рабоче-крестьянской Красной армии, куда был принят на службу и его знаменитый дядя — Евгений Константинович Смысловский

Единственное, в чем не возникает сомнений, что дядя Смысловского действительно служил в РККА. Об этом факте упоминал, в частности, известный публицист Иван Лукьянович Солоневич в статье «От побед к поражению» («Наша страна», 1952, № 145–146): «Генерал Б. Хольмстон… — отпрыск очень старой и традиционно артиллерийской русской семьи. Его дядя ввел ряд усовершенствований в русскую артиллерию, а другой его дядя — профессор Михайловской артиллерийской академии, а затем, при советах, — Академии Генерального штаба имени Фрунзе. (Скончался в 1936 году в чине комдива и был похоронен в Москве с большими почестями)»

Евгений Константинович Смысловский был уволен с военной службы летом 1917 г. Но уже в начале 1918 г., по рекомендации наркома военных дел М. И. Подвойского, он вступил в РККА — конечно же, далеко не от хорошей жизни. Декрет Совнаркома от 16 (29) декабря 1917 г. приравнял бывших офицеров и генералов по материальному положению к солдатам, упразднил знаки различия, лишил пенсий и сделал нищими многих военных специалистов Русской императорской армии. Чтобы хоть как-то выжить, Евгений Константинович, ратовавший за конституционную монархию, принял тяжелое решение — пойти на службу к советской власти. В конце 1918 г.