Особую заботу генерал проявлял о солдатах. В одну из суровых зим в Москву прибывали многочисленные команды новобранцев, среди рекрутов было много заболевших. Как-то раз Шаховской выехал в московский госпиталь, желая лично ознакомиться с условиями содержания солдат. Навстречу ему попались несколько дровней с лежащими в них людьми. На вопрос, куда их везут, сопровождающий унтер-офицер ответил: «Из гошпиталя, ваше сиятельство, в команду. Хворые они все тяжкими недугами». Шаховской недоумевал: «Так не из госпиталя надо везти, а в госпиталь». — «Не принимают их за теснотою в оном». Шаховской приказал развернуть дровни и ехать обратно. В госпитале оказались переполненными все покои — люди все прибывали, а размещать их было негде. Яков Петрович принял решение отселить из госпиталя проживавших там больничных служащих, а больных разместить в освободившихся помещениях. Часть медицинского персонала поселили в здании расположенной поблизости дворцовой пивоварни. Недоброжелатели тут же донесли об этом императрице Елизавете Петровне — якобы в ее величества пивоварне лежат больные «с прилипчивыми болезнями», а прачки стирают грязные бинты. Та разгневалась и поручила разобраться в этом деле начальнику своей Тайной канцелярии графу Шувалову. Шувалов послал в Москву для расследования поручика Безобразова: «Если ты по освидетельствовании обнаружишь в пивоварне больных и прачек, то всех их немедленно пересели для жительства в дом князя Шаховского».