В декабре 1791 года Гаврила Романович наконец-то получил место кабинет-секретаря ее императорского величества Екатерины II. Он готовил для нее еженедельные доклады по сенатским приговорам. Дела всегда изучал серьезно и скрупулезно, так что никакого отступления от законов не допускал. Его замечания нередко шли вразрез с мнением генерал-прокурора, не всегда они нравились и самой императрице, которой правдивость поэта довольно быстро наскучила, и она предложила обращаться с замечаниями не к ней, а к обер-прокурорам Сената.
В сентябре 1793 года Гаврила Романович был награжден орденом Святого Владимира II степени, чином тайного советника и назначен сенатором по межевому департаменту. С 1 января 1794 года Державин одновременно становится президентом Коммерц-коллегии.
15 июля 1794 года его постигло тяжелое горе — умерла жена Екатерина Яковлевна. Поэт горько оплакивал свою незабвенную Плениру, он долго был «погружен в совершенную горесть и отчаяние». Державин писал тогда И. И. Дмитриеву: «…теперь для меня сей свет совершенная пустыня».
В 1795 году Гаврила Романович вступил в новый брак — с девицей Дарьей Алексеевной, дочерью обер-прокурора Дьякова, «Миленой», как он любил называть ее в стихах. С ней он прожил до конца своих дней.
При Павле I Державин оставался сенатором и был назначен правителем канцелярии Совета при его императорском величестве. Однако не прошло и месяца, как последовал указ: «Тайный советник Гаврило Державин, определенный правителем канцелярии нашего Совета, за непристойный ответ, им пред нами учиненный, отсылается к прежнему месту». «Непристойный ответ» заключался в том, что Державин посмел спросить императора, кем он должен быть в Совете — присутствующим или только начальником канцелярии.