Трояновского назначили редактором-переводчиком в Совинформбюро, а с октября 1944 года он работал в созданном по договоренности между СССР, США и Великобританией совместном комитете по ведению психологической войны против Ге рмании, находившемся в Лондоне. Вскоре Трояновский был зачислен в состав посольства как атташе. Так, вопреки его собственным первоначальным планам, он впервые ступил на дипломатическую стезю.

В Лондоне О.А. Трояновскому было поручено работать в составе советской делегации, участвовавшей в переговорах по разработке устава готовящегося Нюрнбергского процесса, в котором затем он принял участие в качестве секретаря советского судьи. В 1946 году – работа переводчиком на Парижской мирной конференции по разработке мирных договоров со странами-союзниками гитлеровской Германии, а в начале 1947 года – назначение в секретариат министра иностранных дел В.М.Молотова.

В начале 1951 года по предложению ЦК КПСС О.А. Трояновский перешел на работу в редколлегию вновь созданного журнала на английском языке «Новости». С апреля 1953 года он работал помощником министра иностранных дел и одновременно, в 1956 году, окончил Институт иностранных языков.

С 1958 по 1967 год О.А. Трояновский был помощником председателя Совета Министров С ССР. Работая при Н.С.Хрущеве и А.Н.Косыгине, он принимал участие почти во всех встречах министров иностранных дел и на высшем уровне, привлекался к составлению проектов выступлений главы правительства и важных правительственных решений.

Накопив большой международный опыт, О.А.Трояновский не хотел превращаться в вечного чиновника секретариатов. В 1966 году А.Н.Косыгин пошел навстречу его настойчивому пожеланию и разрешил перейти на дипломатическую работу. Вскоре его назначили послом в Японию. Он приехал в Токио в 1967 году и занял место за письменным столом, за которым когда-то работал его отец. Через несколько лет, подобно своему отцу, он стал дуайеном (старейшиной) дипкорпуса.