Начинает сотрудничество в «Искре» («Сторона наша убогая», «Неизвестный»), «Будильнике» («Петербургские очерки»); продолжает печататься в «Библиотеке для чтения», «Северном сиянии».
Октябрь. Начало сотрудничества в «Современнике» («Деревенские встречи»).
15 ноября. Комитет Общества для пособия нуждающимся литераторам и ученым (Литературный фонд) решает выдать Успенскому ссуду в 100 рублей под поручительство Н. А. Некрасова.
1866
Февраль, март. Начало публикации в «Современнике» очерков «Нравы Растеряевой улицы».
4 апреля. Покушение Каракозова на Александра II; последовавшее затем усиление политической реакции и запрещение журналов «Современник» и «Русское слово».
Сентябрь, декабрь. В журнале «Женский вестник» печатаются, очерки «Медик и пациенты», являвшиеся, частью «Нравов Растеряевой улицы».
В сборнике «Луч» (том. второй, запрещен цензурой) напечатаны очерки «Из мещанской жизни», также являвшиеся частью «Нравов Растеряевой улицы».
В различных журналах печатаются очерки и рассказы: «Зарок не пить», «Первая квартира», «Нужда песенки поет» и др.
Появляется первая отдельная книга произведений Успенского — «Очерки и рассказы», СПб., 1866.
Успенский готовится к экзаменам на звание учителя русского языка в уездных училищах.
1867
27 мая. Успенский, после сдачи экзамена при С.-Петербургское университете утвержден в звании уездного учителя.
Август — декабрь. Работает учителем в уездном училище г. Епифани Тульской губернии; эпизод учительства нашел отражение в произведениях «Спустя рукава» и «Тише воды, ниже травы» («Разоренье»).
В разных журналах публикует ряд очерков и рассказов: «Эпизоды из петербургских сезонов», «Трын-трава», «Современная глушь», «Извозчик», «По черной лестнице» и др.