Дед Шекспира Ричард жил в первой половине XVI века в Снитерфилде, поблизости от Стратфорда. Он был фермером и умер зимой 1560/61 года, а 10 февраля 1561 года его сын, Джон Шекспир, "фермер из Снитерфилда", был официально введен во владение имуществом своего отца. Но еще до этого Джон Шекспир, по-видимому, уехал из деревни, так как начиная с 1552 года его имя встречается в документах города Стратфорда.

В 1557 году Джон Шекспир женился на Мэри Арден, дочери Роберта Ардена того землевладельца, у которого его отец арендовал землю.

Люди нередко попадают в официальные документы, когда оказываются нарушителями порядка. Так случилось и с Джоном Шекспиром. Первое известие о его стратфордском житье - это то, что на него и его двух соседей был наложен штраф в двенадцать пенсов, так как перед их домами был обнаружен мусор. В Стратфорде по этой части было строго: муеор полагалось вывозить на свалку, находившуюся на окраине.

Судя по этой записи, Джон Шекспир жил на Хенли-стрит,10, по-видимому, еще не в собственном доме. Собственный дом на этой улице он, как гласят документы, купил в 1556 году. Кроме того, он приобрел еще один дом на другой улице.

В судебном документе 1556 года Джон Шекспир назван перчаточником. Другие бумаги вплоть до 1586 года также указывают на его занятие этим ремеслом. Но он не ограничивался им. По документам видно, что он также торговал шерстью, лесом и ячменем. Но выделку перчаток Джон Шекспир считал своей основной профессией, и поэтому вместо подписи на документах он рисовал распорку для перчатки, что было символом его профессии.

Начиная с 1557 года Джон Шекспир выдвигается в число видных горожан, возглавляющих местную корпорацию. Сначала ему поручили быть контролером по качеству эля. Его обязанностью было проверять, чтобы в этот напиток не клали хмель, а сверх того он следил за выпечкой продажного хлеба и наблюдал, чтобы в муку не клали никаких примесей.