Затем Джона Шекспира выбрали одним из городских старейшин и поручили ведение счетных книг. В 1568 году он был избран бейлифом - председателем городской корпорации. Иначе говоря, Джон Шекспир стал городским головой Стратфорда.

Отметим любопытное совпадение. Именно в тот год, когда Джона Шекспира выбрали главой городской корпорации, Стратфорд посетила первая профессиональная труппа актеров, о чем имеется запись в одной из городских книг. По правилам того времени актеры должны были получить от бейлифа разрешение выступать перед публикой. Для этого они сначала играли перед бейлифом в помещении корпорации.

После документов, свидетельствующих о процветании Джона Шекспира, в книгах корпорации появляются записи, говорящие о том, что в его судьбе произошла какая-то перемена. В 1577 году Джон Шекспир перестает посещать заседания совета корпорации. В течение следующих двух лет он закладывает и продает наследственные земли жены. В 1578 году он не внес четырех пенсов, которые каждый старейшина обязан был вносить ежегодно в фонд помощи бедным. Затем он предстает перед судом в качестве должника. И, наконец, в 1586 году, когда Уильяму было двадцать два года, его отца исключили из списка городских старейшин. В протоколах совета корпорации это объяснено так: "Мастер {В Англии XVI века слово "master" служило примерно так же, как теперь обращение "mister", то есть "господин", но тогда оно еще означало горожанина среднего состояния (не крестьянина), с одной стороны, и нетитулованного дворянина - с другой, а также ученого человека (магистра искусств).} Шекспир не является на заседания, несмотря на все приглашения, и не приходит уже очень давно".

В 1592 году Джон Шекспир попал даже в список так называемых "уклоняющихся" ("recusants"), то есть уклоняющихся от посещения церкви. Запись далее поясняет, что Джон Шекспир не выходит на улицу, опасаясь быть арестованным за долги. (По законам того времени несостоятельных должников нельзя было арестовать в их доме.)