Отношения с «Битлз» не сразу сложились удачно. Не всегда парни соглашались с идеями Брайана, но тем не менее, с ним им стало гораздо легче, поскольку появился человек, который стал их опекать, делать им рекламу, занимался их имиджем. Интересно, что Эпстайн малейшие детали. Он периодически проводил воспитательную работу с коллективом, – запрещал выступать в поношенной повседневной одежде. Категорически запретил курение и использование жевательной резинки, к тому же был противником громкой перебранки со слушателями первых рядов во время выступления. Брайан сам составлял план группе, при этом план делал на фирменном бланке, что еще больше обязывало коллектив следовать намеченным целям. Все было запланировано и расписано по минутам. Дальнейшая работа «Битлз», их выступления и гастроли, записи в студиях направлялись и контролировались Эпстайном и командой его помощников, которые поддерживали порядок и ритм работы.

Брайан был очень скрупулезен, он составлял план гастрольных поездок буквально по минутам. Его любовь к порядку очень часто выливалась в педантичность. К примеру, опоздание и небрежное отношение к работе со стороны сотрудников приводило его в бешенство. Хроническая бессонница, которую Эпстайн пытался преодолеть с помощью огромного числа таблеток, вносила беспорядок в его рабочий день. Этим он создавал большие трудности и своим коллегам. Он мог быть любезным и обаятельным в обхождении с ними (Брайан постоянно проявлял интерес к знакомству с новыми людьми), но если что-то не соответствовало его планам, он вел себя очень грубо. Четверке музыкантов он давал не только дружеские советы, но и ценные художественные рекомендации. Над Брайаном Эпстайном не тяготели проблемы исполнительской техники и композиции, стоящие всегда перед музыкантами. Он всегда объективно критиковал музыкальное исполнение «Битлз». Именно благодаря ему поначалу просто самодеятельные музыканты, жившие одним днем и выступавшие без всякого разбора там, где им предлагалось получили мировую известность, полностью изменив свой стиль.