Несмотря на то, что Брайан очень сильно уставал, полностью отдавался работе, он очень полюбил ребят. Он любил беседовать с ними, и еще он любил преподносить им дорогие подарки. Сам он тоже очень любил изысканные вещи. Всячески украшал свою благоустроенную квартиру. Любил изысканную мебель. Его увлечением стала также испанская коррида. Любил играть в азартные игры. Но и при этом Эпстайн всегда оставался здравомыслящим и хладнокровным бизнесменом. Он часто выигрывал большие суммы, потому что всегда знал, когда надо прекратить игру. Как творческий человек он очень переживал, что не мог часто ходить в театр, который он очень любил. Однажды Брайан заменил неожиданно заболевшего актера в спектакле театра Сейвилл, который он финансировал. Брайан радовался этому как ребенок. Брайан очень хотел семью, но семьи у него так и не появилось. Для Брайана это была запретная тема, он не говорил ничего о своей личной жизни.

Уже в последний год жизни в его отношениях с «Битлз» появился едва заметный разлад. Фактически он перестал быть им нужен. Группа стала очень популярна и уже не так нужна четверке. Ему не хватало прежнего духовного общения, ему недоставало личной близости с четверкой музыкантов, которые стали для него настоящими друзьями. Возможно, Брайан боялся их совсем потерять. По воспоминаниям Клива, брата Эпстайна, Брайан в первые годы сотрудничества с «Битлз» работал из самых лучших побуждений. По его мнению, у него был не самый выгодный контракт. Мнение о том, что Брайан был плохим предпринимателем, высказывал Тони Пальмер, он аргументировал это тем, что под конец он уже не мог охватить деятельность своей фирмы «NEMS Enterprises» и боялся, что не сможет нести за нее ответственность. Безусловно, Джон Леннон не имел в виду ничего плохого, когда позже с обычной для него прямотой и в заостренной форме заявил: «Он засунул нас в костюмы и так далее, и мы добились успеха, стали очень великими.