Генрих был не только доблестным воином, но и смелым мыслителем. Уединившись в своем замке Сагреше у мыса Сент-Винсенте, он старался самостоятельно осмыслить все имевшиеся сведения о южных землях. Сопоставлял карты разных авторов, подаренные братом Педро, читал географические трактаты. Обращался, конечно, и к Священному писанию (ведь он был магистром ордена Христа, крестоносцем). Генрих верил в существование африканской страны Офир, откуда вывозил драгоценности царь Соломон. И все-таки для познания Земли опирался прежде всего на здравый смысл, наиболее достоверные сведения, документы. Мысль его смело прокладывала дорогу к неведомым берегам.

Настоящего исследователя, первооткрывателя ведет вперед прежде всего мысль, одухотворенная осознанием важности цели и надеждой на ее достижение.

Принц Генрих приступил к реализации грандиозного географической предприятия — достичь Индии. Пришлось вычерчивать карты, обучать мореходному делу молодых способных парней, мастерить навигационные приборы, строить надежные каравеллы. Он использовал часть богатств духовно-рыцарского ордена Христа на создание мореходной школы и обсерватории.

Первоначально Генрих отправил морскую экспедицию точно на запад. По-видимому, он разделял мнение некоторых философов, что Земля — шар и надеялся проторить западный путь в Восточную Азию. Он мог знать и поэтическое свидетельство Данте о существовании Нового Света по ту сторону Атлантического океана (об этом мы уже писали).

Имеется сообщение португальского хрониста XV века Диегу Гомеша об экспедиции, которая открыла в 1432 году Азорские острова:

"Поскольку принц Энрике

Они высадились на первый из них и нашли его необитаемым. Они прошли его весь и нашли там много ястребов и других птиц. Потом они посетили другой остров, который называется теперь Сан-Мигел… Затем корабли вернулись в Португалию, и моряки сообщили своему повелителю эту новость. Он был ею весьма обрадован.