Принц дон Энрике послал своего офицера Гонсало Велью

Однако и на Азорских островах, и на крупном острове Мадейра португальцы были не первыми. Во всяком случае на Мадейре побывали за два тысячелетия до них финикийцы и карфагеняне. А что находится дальше на запад от Азорских островов? Это португальские мореплаватели в то время выяснить не смогли.

Принц Генрих решил сосредоточить усилия на поисках пути в Индию, огибая Африку. Но и здесь португальским мореплавателям пришлось столкнуться с немалыми трудностями — реальными и мнимыми. Причем вторые были, пожалуй, более существенными, ибо воздействовали на моральное состояние путешественников. Об этом можно судить по свидетельствам средневекового историка Валентина Фердинанда:

"Никогда ни один человек не отваживался обогнуть мыс Бежадор (сейчас — Бохадор, на западной оконечности Африки) как из-за новизны этого предприятия, так и из-за старой легенды, распространенной среди испанских моряков, которая предвещала плачевные последствия. Царило большое смятение по поводу того, кто же первым не побоится рискнуть своей жизнью.

Это ошибочное представление стоило инфанту больших затрат, ибо он в течение 12 лет беспрестанно посылал туда корабли, но ни разу не нашлось человека, который рискнул бы обогнуть тот мыс".

В 1433 году принц (инфант) Генрих отправил судно под командованием опытного капитана Жила Эанниша с заданием пройти роковую черту и обследовать южную оконечность Африки. Но и эта попытка оказалась тщетной: экспедиция вернулась, так и не выполнив поставленной задачи.

«В следующем году, — сообщает Валентин Фердинанд, — инфант повелел снова снарядить тот же самый барк и строго-настрого приказал упомянутому Жилу Эаннишу во что бы то ни стало обогнуть мыс. И тот действительно обогнул его… и обнаружил, что дело обстояло совсем не так, как изображалось по слухам».