Царевич Дмитрий стал представлять реальную угрозу для правителя с того момента, как Шуйские завели переговоры с Нагими.

Углич оказался втянут в опасную затею. Нагие по-своему готовили царевича к грядущим переменам, старательно поддерживая в нем неприязнь к советникам царя Федора. В характере Дмитрия рано проявилась унаследованная от отца жестокость. Зимой мальчик лепил снежные фигуры и называл их именами ближних бояр. Окончив работу, он принимался лихо рубить им головы, приговаривая: «Это Мстиславский, это Годунов». Характерно, что Нагие не учили царевича рубить голову Шуйскому, который был фактическим руководителем столичной Боярской думы.

При дворе Федора детские «глумления» царевича вызывали недовольство и страх. Взаимные подозрения достигли предела. Угличский двор распространял повсюду слухи, будто родственники Федора, рассчитывавшие заполучить трон в случае его бездетной смерти, пытались «окормить» Дмитрия зельем. Слухи эти были записаны в 1588–1589 гг. послом Флетчером. Они оказались живучими и попали на страницы поздних русских летописей XVII в.

Московский двор не остался в долгу. Ранее 1589 г. власти разослали по всем церквам приказ, воспрещавший упоминать на богослужениях имя Дмитрия на том основании, что он зачат в шестом браке, а следовательно, является незаконнорожденным. Такой приказ, утверждал английский посол, отдал священникам сам царь вследствие происков Бориса Годунова. Церковные правила строго воспрещали православным вступать в брак более трех раз. При жизни Грозного никто не смел усомниться в законности его шестого брака. После его кончины все изменилось. Родне Дмитрия оставалось надеяться на царское завещание. Отцовское благословение само по себе утверждало взгляд на царевича как на законного наследника престола. Однако царское завещание было уничтожено.