Вильгельм рос в семье, где царила гармония. Родители его баловали. Отец был строгим, сдержанным человеком, но своему младшенькому, который юмором и оригинальными идеями часто заставлял смеяться всех окружающих, в том числе отца, он отдавал предпочтение. «Малыш Вильгельм всегда заставлял всех смеяться», — рассказывает сестра, которая была на четыре года старше брата; она опекала и баловала его. Мать также не могла не поддаться очарованию мальчика и прилагала все силы, чтобы оставаться серьезной, когда Вильгельм в ответ на ее осуждающий взгляд замечал: «Мама, у тебя взгляд как рентгеновские лучи».

С 1893-го по 1896 годы Вильгельм посещал начальную школу при реальной гимназии Дуйсбурга, а потом на пасху 1896 года перешел в первый класс. Довольно длинный путь до школы ему не приходилось проделывать пешком. Семейный экипаж доставлял его каждое утро в школу, а в обед забирал домой. С кучером у маленького Вильгельма было полное взаимопонимание. Когда семья в хорошие дни выезжала за город, Вильгельм сидел на козлах около кучера и развлекал все общество своими бесконечными выдумками. Но он и сам себе был кучером, потому что уже в раннем возрасте получил в подарок козла, который тащил маленькую тележку и на котором он разъезжал по саду. Когда Вильгельму исполнилось 15 лет, отец подарил ему верховую лошадь; так он стал увлеченным и хорошим наездником. В течение всей жизни Канарис использовал любую возможность для верховой езды. Он любил лошадей и умел с ними обходиться. С норовистыми конями он справлялся благодаря своей интуиции и умелому управлению. Уже с ранних лет он развил в себе то, что англичане называют horse sense — чувство лошади, как в прямом, так и в переносном смысле.