Продолжая борьбу с цензурными нападками, Генри Менкен сделал Осбери одним из ведущих журналистов по вопросам нравственности американского общества. Очерк «Ночная бабочка» вошел отдельной главой в его первую книгу «Превыше методизма» (1926). Во второй своей книге «Святой методистов» (1927) Осбери подверг острой критике ханжескую нетерпимость, прочно укоренившуюся в американском обществе. Любопытно, что центральной фигурой памфлета стал один из давних предков самого автора, Фрэнсис Осбери, первый епископ Американской методистской церкви.

Эти две книги положили начало 16-томному циклу, который Герберт Осбери написал за последующую четверть века. И хотя в них освещались и такие темы, как поведение барменов после отмены сухого закона, а также история первого нефтяного бума, главным оставался поиск ответа на вопрос: каким образом общество, с самого начала провозгласившее своей целью пуританскую нравственность, допустило безудержный рост игорного бизнеса, проституции, нелегальной торговли спиртными напитками и других социальных преступлений. В двух произведениях этого цикла, «Бремя нации» (1929) и «Великая иллюзия» (1950), критикуется бессмысленная антиалкогольная кампания; а в «Карьере молокососа» (1938) представлена документальная история первых лет развития в США игорного бизнеса. Однако наибольшую известность Осбери завоевал своими работами по изучению преступного мира четырех крупных городов: Сан-Франциско («Варварский берег», 1933), Нью-Йорка («Банды Нью-Йорка», 1928), Нового Орлеана («Французский квартал», 1936) и Чикаго («Жемчужина прерий», 1940). В совокупности эти четыре тома представляют содержательный и яркий путеводитель по закоулкам американского городского «дна» начала XX века.

Последнюю из этих книг, «Жемчужина прерий», до сих пор читают и перечитывают по меньшей мере по двум причинам.