Во-первых, эти очерки являются наиболее представительным и правдивым описанием истории Чикаго. Когда Осбери опубликовал их в 1940 году, городское прошлое обычно изображалось с заведомым приукрашиванием и выпячиванием деятельности финансовых, коммерческих и промышленных магнатов. Вся историография строилась, начиная с торговли мехами до Великого пожара 1871 года и поочередного открытия крупных банков, как непрерывная линия экономического восхождения. Однако эти хвалебные хроники имели мало общего с суровой реальностью и не отражали таких жгучих вопросов, как сложные этнические взаимоотношения, борьба с нуждой и голодом, изменения в характере труда и особенно рост преступности. Первое академическое описание истории Чикаго, которое составила Бесси Луиза Пирс, появилось лишь в начале 1940-х годов; но даже эта работа затрагивала преимущественно экономические вопросы и лишь несколько страниц отводила истории городской преступности. Попытка взглянуть на Чикаго глазами обычных горожан и описать события, выпавшие из поля зрения авторов хвастливых панегириков, была предпринята в книге «Чикаго: история репутации», написанной двумя местными журналистами, Ллойдом Льюисом и Генри Джастином Смитом. Именно эти очерки и побудили Осбери дать более подробное, достоверное и занимательное описание теневой стороны жизни Чикаго в первое столетие его существования.

Помимо этого, в «Жемчужине прерий» даны выразительные зарисовки главных героев, надолго закрепивших за Чикаго славу столицы американской преступности. Пожалуй, ни один другой город США не потрудился так здорово над своим негативным имиджем. Население приграничных городов и поселков, возникших в 1830 – 1840-х годах – в разгар освоения Дикого Запада, – составляли преимущественно молодые мужчины, жизнь которых заполняли азартные игры, проститутки и физическое насилие. По мере развития Чикаго воспринимался со стороны как символ прорыва в индустриальное будущее, а его негативный образ подкреплялся ужасающей нищетой, социальными конфликтами и терпимостью к так называемым «преступлениям без человеческих жертв». Аль Капоне и его подручные всего лишь заострили проблему, которая назревала на протяжении всего предшествующего столетия. Чикагцы с удовольствием воспринимали возникший вокруг них ореол мужественности и силы, а каждое новое поколение обитателей Восточного побережья постоянно вносило новые штрихи и дополнения в этот мифологический образ.