В 1980 г. Борис на "отлично" сдает госэкзамен, после которого, по словам Кагарлицкого, по сигналу-доносу бдительных студентов Андрея Караулова (ныне известного ведущего исповедальной передачи "Момент истины") и Асафа Фараджева, его отвозят на Лубянку и 4 часа допрашивают. Не найдя убедительных доказательств вины, либо по каким-либо причинам отсидка ограничилась этими часами, однако из ГИТИСа его до получения диплома исключают "за распространение печатных материалов антиобщественного содержания". Кагарлицкий продолжает постигать правоту жизни, работая почтальоном. Следует отметить, что после августовских событий в 1991 г. и резкой статьи Кагарлицкого "У большевиков работала хотя бы ЧК" против него появилась разгромная статья Льва Радзиховского, а Андрей Караулов в газете "Куранты" назвал Кагарлицкого стукачом, "сдавшего" группу своих товарищей в КГБ, причем минимум 2 раза.[1]
6 апреля 1982 г. о Борисе вспомнили вновь и вместе с Павлом Фадиным, Владимиром Чернецким, Юлием Хавкиным, Михаилом Ривкиным и Андреем Шилковым забирают в Лефортовскую тюрьму, стены которой не уместят в будущем мемориальных досок. 13 месяцев, проведенных здесь являются пищей для взаимных обвинений участников этих событий, а особенно возможностью для нападок на Кагарлицкого его многочисленных идеологических оппонентов, всякий раз, когда Борис создавал очередную левую организацию. Сам же заключенный доволен проведенным в Лефортово времени: "Я читал книги, разговаривал с хозяйственниками, которые сидели там за крупные взятки, узнал как работает экономическая система, как принимаются управленческие решения".