В головном дозоре шел танковый взвод с пограничниками на броне. В районе Гуляй-Поля, вырвавшись на трассу Рождественское — Чубаревка, взвод с ходу разгромил немецкую колонну штабных машин. С ценными документами, пленным офицером и самое главное — шинелями, взвод благополучно возвратился к основным силам группы.

Пленный офицер через переводчика отряда показал, что уничтоженные машины являлись замыкающими в штабной колонне самого фон Клейста, который, по его словам, на ночь 8 октября остановился в селе Чубаревка. До села оставалось каких-нибудь полтора десятка километров, и полковник Колосов решается на ночной внезапный удар по врагу с надеждой уничтожить верхушку немецкого командования.

На полном ходу, освещая себе путь фарами, танки ворвались в Чубаревку, открыв огонь из пушек и пулеметов.

Впервые с начала войны наши солдаты видели такое паническое бегство врага и с каким-то азартом расстреливали почти в упор бегущих. Вот свидетельство участника этого рейда, пограничника третьей комендатуры 95-й погранзаставы Андрея Ковтуна: «Когда наши танки открыли огонь из пушек и пулеметов, фашисты выскакивали из хат и убегали в одном нательном белье. Их очень хорошо было брать на мушку на фоне темной ночи».

В течение часа все было кончено, хотя штаба Клейста тут не оказалось, тем не менее потери немцев оказались серьезными: на месте боя были найдены около сотни трупов, более десятка подбитых танков. В руки бойцов Колосова попали свыше пятидесяти автомашин с боеприпасами, обмундированием и продовольствием. По воспоминаниям очевидцев, изголодавшиеся пограничники с удовольствием отведали свиной тушенки и гречневой каши с хлебом урожая 1939 года. Особенно же они обрадовались, обнаружив полную машину новых шерстяных свитеров: было уже холодно, а со складов шинели выдать просто не успели.

Кроме того, в Чубаревке пограничники освободили из плена более сорока красноармейцев.

Однако победное ликование длилось недолго. Немцы, собрав в кулак несколько десятков танков, на рассвете открыли шквальный огонь по селу. Под прикрытием танков двинулась немецкая пехота. Как костры, запылали соломенные крыши хат, оставленная немцами техника. Загорелось и несколько наших танков. Местами начались встречные танковые бои. Однако силы были неравны, и вскоре наши бойцы стали отходить, как и планировалось, в северо-восточном направлении.