В автобиографии Куракин подробно повествует о своих болезнях, но ничего (кроме простого упоминания о своем участии в потешных баталиях) не говорит о своих тогдашних ощущениях и впечатлениях. Можно только догадываться, чего стоили болезненному подростку эти учения-экзерции, усложнявшиеся год от года. Особенно трудно ему приходилось, когда увлекательные детские игры в войну сочетались с тяжелой физической работой. Соратники царя плели фишины, строили укрепления, отрывали траншеи. Полупоходная жизнь физически закалила многих сверстников Петра, но не Куракина. Болезни его не оставляли, но он научился мобилизовывать свои духовные и физические силы в нужный момент.

Прапорщик, а затем поручик Куракин участвовал в составе Семеновского полка в Азовских походах. При возвращении "после взятия" Азова молодого офицера свалила жестокая лихорадка, которая долго его не отпускала и от которой он пришел в "великую тощету и слабость". После второго похода он получил "болезнь великую... имел гипохондрию и меланхолию... чуть жив ходил и от еды аппетиту нимало не имел". Вылечил семеновца грек Спиридон какими-то каплями.

Поправившись после очередной перенесенной болезни, Борис Куракин под именем московского дворянина Бориса Иванова в марте 1697 г. в числе 39 молодых людей отправился в Италию для "научения наукам навтичным" (навигационным) и овладения искусством судовождения. В Венеции он пробыл около полутора лет, освоив начальный курс морского дела (дважды при этом выходил в море) и "довольно научась итальянскому языку". По возвращении из-за границы в феврале 1699 г. похоронил жену. Несмотря на молодость он уже семь лет как был женат на Ксении Лопухиной - родной сестре супруги царя - Евдокии.

Для защиты "свидетельствованного листа" (аттестата), полученного от мореходов и властей Венеции, Куракин отправился в Воронеж, где в ту пору находился государь. Петр, видимо, остался доволен познаниями навигатора. "Некоторое счастье я себе видел от его величества" - вспоминал позднее о тех днях свояк царя.