К лету 1699 г. в Азове сформировалась эскадра, которой предстояло отправиться в Керченский поход. Петр стремился опробовать на морской волне построенные в Воронеже корабли, проверить в деле выучку только что набранных экипажей судов. Не менее важная задача похода заключалась в том, чтобы наглядно продемонстрировать турецким властям Керчи морские притязания России. Борис Куракин в числе немногих русских оказался участником похода (не только капитаны и офицеры, но и большинство матросов на судах были иностранцами). Он был определен на корабль Шаутбенахта Ван Реза "Цвет войны".

С начала Северной войны капитан Куракин находится в действующей армии, участвуя в известных сражениях - под Нарвой, Нотебургом, Ниншанцем. При штурме Нарвы (1704 г.) он был еще майором, спустя четыре года стал подполковником.

Тяжелые военные кампании сказались на здоровье князя. Всю зиму и весну 1705 г. он болел, а летом получил царский указ "ехать за море для лечения". В России уже тогда знали о целительных водах Карлсбада. Туда и отправился офицер-отпускник. В Карлсбаде он провел один месяц, но в целом его путешествие продолжалось 13 месяцев. Из них более полугода он провел в Голландии, продолжая лечение у разных докторов. Здоровье князя поправилось благодаря лекарствам, процедурам и свободной жизни путешественника, не обремененного поручениями. Он осматривал достопримечательности посещаемых городов, знакомясь с бытом и нравами разных слоев населения. Особенно обогатило его впечатлениями путешествия по городам Голландии, страны, в которой ему вскоре предстояло на протяжении многих лет представлять Россию.

В 1707 г. Куракин сделал первые шаги на дипломатическом поприще. Петр отправил его в Рим с поручением добиться от папы осуждения притязаний Станислава Лещинского на польский престол. Посланник высказал опасения относительно будущего католицизма в Польше в случае, если там утвердится ставленник шведского короля, известного своим неприязненным отношением к Римской церкви. На этом фоне Куракин старался в выгодном свете представить положение католиков в России. Он напомнил папе и кардиналам, что царь разрешил им свободное исповедование своей веры, позволил строить костелы, не препятствует проезду через Россию католических миссионеров, отправлявшихся в восточные страны.