По всей видимости, Иван IV именно тогда отметил храброго и расторопного воеводу. Вообще, Полоцкий поход 1562–1563 гг. стал важной рода ступенькой для карьеры многих честолюбивых военачальников, оказавшихся впоследствии в опричнине. Царь много раз выходил в дальние походы, но до учреждения опричнины он лишь дважды узнал вкус большой победы: в Казани и в Полоцке. Боевые действия под Казанью не оставили в памяти Ивана IV впечатления триумфа. Руководили войсками воеводы из числа знатнейших людей России, и они все делали по-своему, не церемонясь с молодым государем. Казанская победа была на всю жизнь отравлена для Ивана Васильевича ощущением, что он сыграл роль марионетки в чужих руках. Под Полоцком ему было уже не двадцать два года, а тридцать три, и он стал полновластным распорядителем. Полоцкое взятие в значительной степени его заслуга — как полководца. Люди, отличившиеся под Полоцком, показавшие себя в деле или хотя бы вовремя попавшие царю на глаза, оказались на особом счету. Ведь именно с ними оказались связаны лучшие воспоминания в его жизни!

Очевидно, и Дмитрия Ивановича царь не забыл. Через несколько месяцев князь получил от государя ответственное поручение. Оно стало в какой-то степени и проверкой «на политическую благонадежность».

Опальный вельможа князь Д.И. Курлятев-Оболенский содержался в Рождественском монастыре на острове Коневец посреди Ладожского озера. Он принадлежал к кружку правительственных деятелей, который позднее был назван в сочинениях Андрея Курбского «Избранной радой». В ту пору он считался одним из вершителей судеб всей страны. Позднее, потеряв прежнее влияние, князь пытался пересечь литовский рубеж и стать перебежчиком в стан врага, но был арестован. Через несколько лет этот план будет выполнен другим служилым аристократом — тем самым князем A.M. Курбским… В 1563 г. расследование деятельности Курлятева привело царя к печальному выводу: его следовало перевезти к месту более строгого заключения.