Дмитрий Иванович не подвел.
Он вообще был вроде хорошо скованного меча — не подводил тех, кому служил.
В том же году князь получил первое в своей жизни назначение на должность полкового воеводы. Его расписали вторым воеводой сторожевого полка в армии, собравшейся у Великих Лук «по вестям». А на следующий год Дмитрий Иванович отправился уже первым воеводой большого полка, т. е. командующим всей рати, с небольшим корпусом поддержки к недавно завоеванному Полоцку В опричнине
В 1565 г. царь Иван IV разделил Московское государство на две части: земщину и опричнину. Каждая из частей имела собственное войско, собственную администрацию и собственный двор. В опричнине полновластным, ничем не ограниченным правителем стал сам царь. Земщина оказалась объектом репрессий: важнейшая из целей, которые преследовал Иван IV, состояла в наделении конфискованным земельным фондом дворян из опричного войска. Другой целью стало устранение от власти людей, сопротивлявшихся его политическому курсу, прежде всего гордых и самовластных представителей богатейших и знатнейших княжеских родов. А «устранение» могло означать и лишение жизни… Царь стремился получить легко управляемую армию, с командным составом, куда входили бы лишь преданные ему люди. Не принадлежавший к высшему эшелону служилой аристократии Хворостинин попал в число опричных воевод и получил шанс на быстрое возвышение. Следовательно, царь доверял ему и считал способным военачальником.
Действительно, в середине 60-х гг. карьера князя пошла в гору. Ему доверяли высокие должности. Первое опричное воеводское назначение он получил как раз осенью 1565 г., в корпусе, отправленном из Москвы под Болхов, против крымцев. Весь этот корпус состоял из одних опричных отрядов. По данным историка В.В. Каргалова, за храбрость в боях с крымцами у Болхова Дмитрий Иванович награжден был золотой монетой