В течение десятилетия разряды и летописи XVI столетия скупо освещают биографию князя Хворостинина. Как и все воины московских государей того времени, он мало походил на жирных одутловатых бояр из старых советских фильмов. Служить приходилось постоянно, большая часть жизни «служилых людей по отечеству» проходила в дальних городах, в разъездах, стычках с неприятелем и больших сражениях. Не столь уж многие доживали до старости. В Московском государстве любили и уважали дородных людей, но, видимо, — как большую редкость. Ведь дворяне были в большинстве своем поджары, вроде хороших гончих псов, подвижны, неутомимы и невероятно выносливы.

Хворостинин дрался на двух «фронтах». То его отправляли возглавлять небольшие отряды на южную, степную границу, и там он участвовал в маневренных «играх» со стремительной и хищной крымской конницей. А ежегодные татарские набеги нависали в ту пору смертельной угрозой над русским югом… То Дмитрий Иванович получал назначение в походе против западных соседей — шведов, литовцев и поляков. В 1558 г. как раз началась двадцатипятилетняя Ливонская война за Прибалтику, в которой Россия принимала участие с переменным успехом…

Осенью 1561 г. он выступил вместе с отрядом из Алыста в роли головы при воеводе кн. В.М. Глинском. Отряд вошел в состав большой рати, отправленной против «ливонских немцев».

Но летом 1562 г. он вновь на юге — участвует в отражении крымцев под Мценском.

Пока он никому не известен и ничем не выделяется из общей массы младших воевод Московского государства, коим счет шел на десятки и сотни.

Русские войска в Ливонии

Полоцкая гроза

Первый взлет в его карьере связан с событиями зимы 1562–1563 гг. Московское государство совершило тогда одно из звездных деяний в своей военной истории.