Наконец днем 27 июля переправу начали основные силы Девлет-Гирея. Хан отдал приказ артиллерии стрелять по русским войскам, засевшим в гуляй-городе в трех верстах от Серпухова. Затем, оставив здесь двухтысячный отряд «травиться» с русскими, он «со всем войском» переправился у Сенькина брода и нанес сильный удар по полку Правой руки.
Татары и русские полки наперегонки устремились к Москве. Начались тяжелые многодневные бои на подступах к столице.
Необычность ситуации заключалась в том, что хан опередил русских и двигался на Москву, в то время как воеводы наседали на него с тыла. Буквально по пятам орды шел Передовой полк князя Хворостинина. В 45 верстах от Москвы, у Молодей, Хворостинин, повторяя подвиг Евпатия Коловрата, настиг татарский арьергард, смело атаковал его и «домчал» до «царского полка», то есть до самой ханской ставки. Удар был настолько силен, что заставил хана остановить движение к Москве. Два крымских царевича, возглавлявшие разбитый арьергард, прямо заявили Девлет-Гирею, что следует остановить дальнейшее наступление из-за понесенных ими потерь: «Ты, государь, идешь к Москве, а нас московские люди сзади побили, а на Москве, государь, не без людей же будет».
Девлет-Гирей был вынужден оборотиться и вместо наступления на Москву заняться Хворостининым. На помощь татарскому арьергарду были двинуты 12 ООО татар и ногаев. Передовой полк не устоял перед превосходящими силами врага. Но Хворостинин сумел выправить положение. Отступая, он заманил татар под удар Большого полка, засевшего в гуляй-городе к югу от Молодей. Шквальный ружейный и артиллерийский огонь опустошил ряды татарской конницы и заставил ее повернуть вспять.