Вместе с численностью войска возросли и аппетиты хана. Девлет-Гирей не скрывал, что едет «в Москву на царство». Современники были хорошо осведомлены о его намерениях. «Крымский хан похвалялся перед турецким султаном, — пишет Штаден, — что он возьмет всю Русскую землю в течение года, великого князя пленником уведет в Крым и со всеми мурзами займет Русскую землю…» Курбский свидетельствует о том же — что хан «хотяще уже до конца опустошити землю оную и самого того вели кого князя выгнати из царства его…». В своей беспредельной наглости удачливого завоевателя Девлет-Гирей уже вел себя как «царь и государь всея Руси»: заранее разделил Москву между своими мурзами и выдал крымским купцам грамоту на беспошлинную торговлю на Волге.

Спустя девяносто два года после знаменитого стояния на Угре и свержения золотоордынского ига над Русской землей нависла угроза нового татарского порабощения.

Орда вторглась на Русь 23 июля. Предав огню посады Тулы, татары по Серпуховской дороге вышли к Оке — на одном из направлений, которое предвидело русское командование.

Однако большая протяженность береговых укреплений затрудняла взаимодействие русских полков, которые стояли в следующем порядке: полки Правой и Левой руки прикрывали подступы к Москве со стороны Серпухова и Тулы; главный воевода князь Михаил Воротынский с Большим полком и артиллерией находился в Коломне; Передовой полк во главе с молодым князем Дмитрием Ивановичем Хворостининым был выдвинут далеко на запад, в район Калуги, чтобы не допустить повторения обходного маневра татар, как это случилось в прошлом году.

Весь день 26 июля русские полки успешно отражали нападения татар в местах переправ. И все же численное превосходство позволило Девлет-Гирею вновь осуществить обход. По словам летописца, хан Оку «в трех местах перелез со многим воинством».