Считается, что название Крещатик произошло от Крещатого яра — то есть изрезанного поперечными балками. Но что-то заставляет нас расслышать в этом названии отголосок давнего события — крещения князем Владимиром своих детей в ручье, сбегавшем по дну этого самого яра.

Несомненно одно — существование Крещатого яра не способствовало росту города. Современный Киев начал складываться в общих чертах лет двести назад. Для этого должны были срастись три основные его части — ремесленный Подол в низине, Верхний город на холмах (на месте древнего Киева, сожженного почти дотла Батыем) и процветающий Печерск, за Крещатым яром и лесом. В начале сегодняшнего Крещатика проходила дорога, кое-как связывавшая все три поселения. За то и недолюбливали тогдашний Киев русские цари, от Екатерины II до Николая I, что на губернский город он был мало похож, а местами напоминал «нахаловку» — беспорядочно застроенную хатками, будками и дымящими винокурнями.

Императорское неудовольствие послужило толчком к развитию города. Для начала Крещатый яр засыпали, и на этом месте сразу началось интенсивное строительство. Подол и Печерск были обречены со временем оказаться на периферии, и самые сообразительные и состоятельные их обитатели принялись переселяться на новую улицу — с царями не поспоришь. На несколько десятилетий самой востребованной и хлебной в Киеве сделалась специальность землекопов«грабарей», срезавших холмы и полученным грунтом засыпавших бессчетные овраги. В результате рельеф местности выровнялся и больше не препятствовал росту города. Когда царским указом ежегодные торги, Контракты, были переведены из Дубно в Киев, начался приток капитала сюда. Крещатик долго топтался на пятачке между двумя площадями, но строительство железнодорожной станции подстегнуло его дотянуться до Бессарабской базарной площади и ведущего к вокзалу Бибиковского бульвара (сегодня Тараса Шевченко). Тогда главная киевская улица и приобрела свою настоящую длину — 1 225 метров.