Гудзону было уже под шестьдесят, но ни славы, ни богатства он еще не успел приобрести. Неудачи, казалось, преследовали его. В первое арктическое плавание в 1607 г. он пытался достичь Китая и Индия через Северный полюс! (В то время думали, что центральное полярное море свободно ото льда).

Тяжелые непроходимые льды между Гренландией и Шпицбергеном заставили его повернуть обратно. Однако благодаря сведениям Гудзона, начался китобойный промысел у берегов Шпицбергена и Гренландии.

Новую попытку дойти до Китая северо-восточным путем он предпринял в 1608 г., и хотя достиг Новой Земли, но дальше на восток не прошел: его не пустили льды... Так бесславно закончилась карьера капитана Гудзона на службе "Московской компании". Ну что ж, раз соотечественники потеряли к нему всякий интерес, он попытает счастья на чужбине...

В марте 1609 г. "Халфман" вышел из Амстердама и взял курс на северо-восток.

Третье плавание складывалось не счастливее первых, о чем не трудно было судить по тому, как вела себя недисциплинированная команда. Старого капитана не так страшили льды, как неповиновение моряков, заявивших, что им надоело плавать в Арктике, что дальше они не пойдут, хоть вешай их на рее.

Возвращаться ни с чем в Амстердам Гудзон не хотел. В высоких широтах не получилось - он испытает судьбу в другом месте.

Покинув льды Баренцева моря, Гудзон повернул на юго-запад.

Он пересек Северную Атлантику через фарерские острова к Ньюфаундленду. В то время географы считали, что примерно на 40-й параллели Северная Америка должна быть разделена проливом. Полный надежд, Гудзон стал спускаться к югу, держась ближе к берегу. Он зашел в устье большой реки (позднее названной его именем), которую принял за пролив. Более 200 километров Гудзон продвигался по реке, пока враждебное отношение индейцев не вынудило его повернуть обратно.