Иоанн на двенадцатом году жизни сочетался браком с Мариею, Тверскою Княжною; на осьмнадцатом уже имел сына, именем также Иоанна, прозванием Младого, а на двадцать втором сделался Государем. Но в лета пылкого юношества он изъявлял осторожность, свойственную умам зрелым, опытным, а ему природную: ни в начале, ни после не любил дерзкой отважности; ждал случая, избирал время; не быстро устремлялся к цели, но двигался к ней размеренными шагами, опасаясь равно и легкомысленной горячности и несправедливости, уважая общее мнение и правила века. Назначенный Судьбою восстановить Единодержавие в России, он не вдруг предприял сие великое дело и не считал всех средств дозволенными. Московские Наместники управляли Рязанью; малолетний Князь ее, Василий, воспитывался в нашей столице: Иоанн одним словом мог бы присоединить его землю к Великому Княжению, но не хотел того и послал шестнадцатилетнего Василия господствовать в Рязани, выдав за него меньшую сестру свою, Анну. Признал также независимость Твери, заключив договор с шурином, Михаилом Борисовичем, как с братом и равным ему Великим Князем; не требовал для себя никакого старейшинства; дал слово не вступаться в Дом Святого Спаса, не принимать ни Твери, ни Кашина от Хана, утвердил границы их владений, как они были при Михаиле Ярославиче. Зять и шурин условились действовать заодно против Татар, Литвы, Польши и Немцев; второй обязывался не иметь никакого сношения с врагами первого, с сыновьями Шемяки, Василия Ярославича Боровского и с Можайскими; а Великий Князь обещал не покровительствовать врагов Тверского. Михаил Андреевич Верейский по договорным грамотам уступил Иоанну некоторые места из своего Удела и признал себя младшим в отношении к самым меньшим его братьям; в прочем удержал все старинные права Князя Владетельного.

Псковитяне оскорбили Иоанна. Василий Темный незадолго до кончины своей дал им в Наместники, без их воли, Князя Владимира Андреевича они приняли его, но не любили и скоро выгнали: даже обругали и столкнули с крыльца на Вече.