В 1377 году совершил весьма ощутительную диверсию против русских княжеств некий царевич Арапша. Сначала он двинулся на Нижний Новгород, войско московского князя попыталось остановить его движение на реке Пьяне. Однако при войске не было ни Димитрия Иоанновича, ни его прославленного воеводы Димитрия Волынского.

Московские воеводы проглядели движение войск Арапши, внезапным налетом он их разбил, пограбил Нижний и кинулся на Рязань. Пока Димитрий собирал войско, Арапша успел взять Рязань и разграбить город. Сам Олег едва спасся, израненный стрелами. Думаю, что и это обстоятельство не могло отложить в душе Олега симпатии к ордынским захватчикам.

На владения московского князя Арапша покуситься не посмел, для отмщения Орде сил у рязанского князя не было.

Хан Мамай, фактический глава Орды, разгневался за эту робость на Арапшу. Арапша был убит в Орде, а в 1378 году Мамай послал темника Бегича наказать московского князя и привести его в полное подчинение.

 Олег сообщил Димитрию о движении ордынского войска на Рязань, его лазутчики донесли, что на этот раз движется сильное войско, что это не просто грабительский налет.

Бегич двигался очень быстро. Димитрий не успел собрать ополчения со всей земли, некогда было приглашать и соседних князей. Он двинул навстречу московские полки, призвав на помощь дружины Олега и дружины пронских князей.

Встреча произошла на рязанской земле на берегу реки Вожа. Бегич потерпел полное поражение. Почти все, кто с ним пришел, полегли на поле боя. Мамай тут же собрал войска, которые оказались у него под рукой, и кинулся на Русь.

Ему удалось разграбить лучшие города Рязанского княжества, не двинуться на русское войско, стоявшее на Оке преградой к Москве, он не решился и отступил.

Олег вернулся к разоренной земле. Летописец сообщает, что надо было заново строиться, "понеже вся земля бысть пуста и огнем сожжена".