Не это ли могло породить симпатии у Олега к Золотой Орде?

Оставалось только от ненависти сжать зубы и ждать часа для мести, ждать часа освобождения от этих злых бедствий. Наверное, не меньшую ожесточенность к врагам испытывали и рязанские бояре, и рязанские служилые люди, все население рязанского края.

И никто не сомневался, что избавление от этих грабежей и смертоубийств может принести только прочный и надежный союз с Москвой.

Между тем из Орды поступали тревожные известия.

 Мамай скликал войско со всех своих земель, приглашая для похода на Русь и наемников: не только из числа степных племен, но и генуэзцев из Кафы. Орда поднималась всей своей силой.

Мы приближаемся к тем решающим событиям, позиция в которых Олега Иоанновича и вызвала обвинение его в черной измене общенациональному движению за освобождение от ордынского ига.

Олег к тому времени достаточно даже и лично испытал, что такое Орда, теперь же он знал, что за Вожу, на которой его дружины сражались в одних рядах с московским войском, милости от Мамая ему не ждать.

Несколько иначе могли рассуждать рязанские бояре, им могло показаться, что каким-то образом можно откупиться от ордынского гнева. Они могли, наконец, рассчитывать и на простейшее для них решение: на отстранение Олега. Таких примеров во взаимоотношениях с Ордой было достаточно.

Перед Олегом встала дилемма: либо незамедлительно выступить с дружиной в Москву и присоединиться так к войску Димитрия, тем самым отдав на полное разграбление рязанскую землю, или, ловко маневрируя, усыпить бдительность Мамая и отвести его первый удар по рязанской земле до прихода к месту возможной битвы войск Мамая и Димитрия.

Он не мог не видеть, что решение покинуть рязанскую землю с дружиной вызвало бы негодование жителей рязанской земли, подняло бы на заговор бояр и его просто могли бы убить.

Но всякое маневрирование, всякая дипломатическая игра с Мамаем не могли остаться неизвестными для Димитрия, такой шаг действительно мог поставить Олега в положение изменника, и войско Димитрия до того, как придет Мамай, могло без помех уничтожить Олега.