В своей политике рязанские князья не могли, и никто бы им не дал из их ближайшего окружения, игнорировать свое пограничное положение. Любой отомстительный удар Золотой Орды пришелся бы прежде всего по рязанским землям, по рязанцам, принес бы прежде всего разорение Рязани.

Но мы не можем отбросить и чувств рязанцев. Нигде, пожалуй, не накопилось такой ненависти к Золотой Орде. Ни о каком сочувствии к золотоордынским ханам в Рязанском княжестве говорить не приходится. Нравственное понимание действительности мы, так же как и экономику, не можем сбрасывать со счетов, разбирая то или иное историческое событие.

Отец Олега, рязанский князь Иоанн Александрович, умер, когда сыну его было не более 12 лет. Естественно, что ккяжить самостоятельно в таком возрасте Олег не мог.

Под его рукой правили Рязанским княжеством рязанские бояре (некая разношерстная и несогласная, конечно, коллегия, раздираемая противоречиями и соперничеством боярских родов).

Московское княжество в это время переживало трудное время. Пронеслась над северными землями "черная смерть", может быть, чума. От "черной смерти" умер могущественный московский князь Симеон Гордый. Москва была в расстройстве.

Рязанское княжество к тому времени било сильно утеснено Москвой, некоторые исконные земли рязанских князей, такие, как Коломна и Лопасня, перешли к князьям московским.

 Рязанские бояре не замедлили воспользоваться бедами Москвы и организовали поход на отъем Лопасни в 1353 году. Димитрий Иоаннович был в то время еще в младенческом возрасте.

Княжил его отец Иоанн, брат Симеона Гордого. Великий князь Иоанн рано умер, всего лишь тридцати трех лет (в 1359 году). Летописец дает ему характеристику кроткого и тихого князя.

При этом кротком князе рязанцы и овладели Лопаснсй, заложив на будущее расплату за дерзость. Летописец, рассказывая о захвате Лопасни, упоминает об Олеге такими словами: "Князь же их Олег Иоаннович еще был млад". Великий князь московский Иоанн Иоаннович оставил ря-занцев в покое, смирившись с потерей Лопасни.