Рязанцы тоже приутихли, ибо и к ним пришла "черная смерть". Сколь долго она терзала рязанскую землю, мы не знаем. В относительной тишине проходит почти десятилетие.

Заметим, что к этому времени Олегу Иоанновичу должно было перевалить за двадцать. Могло ему быть двадцать два года — двадцать пять лет.

В 1365 году (князь московский Димитрий в то время еще состоял под опекой московских бояр) на рязанскую землю совершил набег ордынский князь Тагай.

На Переславль он наскочил внезапно, захватил город, сжег его, ограбил, ограбил посады и ближние волости и пошел в Орду.

Олег Иоаннович впервые показывает нам свой характер.

Он призвал на помощь дружины князей пронского и козельского, погнался за Тагаем, настиг его под Шишевским лесом и разбил наголову. Тагай едва ушел живым сам-друг.

 Логика событий имеет свои законы. Подняв руку на ордынского князя, Олег Иоаннович должен был искать себе союзника против той силы, которую затронул.

До нас не дошло ни договорных грамот, ни сообщений летописцев, каким образом Олег Иоаннович вступает в союз с Москвой после враждебной вылазки его бояр на Лопасню.

До нас доходит известие, что в 1370 году Димитрий Московский выступил против литовского князя Ольгерда. В войсках Димитрия числятся полки рязанского и пронского князей.

Литовский князь Ольгерд вторгся во главе войска, в котором состояли и ордынские воины, вместе с ним пришел на Русь и его сын Ягайла. Сражения не произошло, Ольгерд испугался московского войска и запросил мира.

Немалую роль в таком повороте событий сыграла именно помощь рязанцев.

Что же происходит на первых порах княжения Димитрия и Олега? Они вместе. И у того и у другого одни и те же враги, против которых они выступают рука об руку, закладывая вражду со своими противниками не на год и не на два.