Двумя годами позже, заселив остров Пуэрто-Рико, он послал Диего Веласкеса с тремя сотнями людей для завоевания Кубы, островная природа которой была наконец доказана, но которая по-прежнему оставалась практически неисследованной. Для Кортеса, сопровождавшего экспедицию, Куба стала воротами в Мексику. На тот момент ему было двадцать шесть лет, и он по-прежнему служил в администрации помощником казначея, занимавшегося учетом причитавшейся . королю пятой части доходов. Аннексия Кубы не заняла много времени. Веласкес был назначен лейтенант-губернатором, а «способный и усердный» Кортес вместе с Хуаном Хуаресом получили на двоих repartimiento. Xyaрес особым к нему отношением обязан был тому факту, что Веласкес был влюблен в одну из его сестер. Девицы Хуарес прибыли из Испании в 1509 году с доном Диего Колумбом в поисках богатых мужей, и еще одна из сестер, Каталина, обратила свое внимание на Кортеса.

В теплой тропической атмосфере островов страсти всегда разгораются ярко, и возникшая ситуация напоминала бы чистый фарс, если бы в ней не оказалось скрытых политических течений. Кортес был тогда очень завидным женихом: владельцем шахт, большого количества крупного рогатого скота, овец и лошадей, а также первого дома в новом городе Сантьяго-де-Баракоа. Его склонность к женщинам, однако, отнюдь не сопровождалась желанием жениться на них. Кроме того, его амбиции и положение в новой колонии на Кубе делали его естественным центром интриг для всех тех, кто не был удовлетворен полученными от завоевания выгодами. Кортес мог быть по природе «коварным и осторожным», но теперь он оказался открыт для атаки и в результате различных обвинений помещен Веласкесом под арест и брошен в тюрьму.

Оказавшись перед угрозой суда, причем участвовать в суде должны были люди, которых Гомара называет «ложными свидетелями», Кортес взломал замок, завладел мечом и щитом караульного, вылез через окно и нашел убежище в церкви. Лас Касас дает несколько другое описание происшедшего. По его версии, Кортес был избран группой заговорщиков в качестве представителя и должен был изложить их дело перед испанскими судьями, якобы только что прибывшими на Испаньолу для расследования жалоб, однако его арестовали и едва не повесили.