В поздних летописях умалчивается о службе Отрепьева у Романовых и их родни. В царствование Романовых было небезопасно или, во всяком случае, неприлично вспоминать этот факт из биографии вора и богоотступника. Поэтому история пострижения Юрия Отрепьева получила совершенно превратное истолкование в поздних летописных сочинениях. Автор «Иного сказания» сочинил романтическую сказку о том, как четырнадцатилетний Юшка случайно повстречал в Москве безвестного вятского игумена Трифона и под влиянием душеспасительной беседы с ним принял схиму. Отзвук подлинных событий находим в одном компилятивном сказании, автор которого изложил причины пострижения Юшки следующим образом. Царь Борис послал в заточение и на смерть великих бояр Федора Никитича Романова и Бориса Камбулатовича Черкасского. Юшка часто приходил в дом к Черкасскому и был у него в чести, «и тоя ради вины на него царь Борис негодова, той же лукав сый вскоре избежав от царя, утаився во един монастырь и пострижеся…». Автор сказания усердно пытался смягчить неприятные для новой династии факты. Он умалчивает о том, что Юшка служил Михаилу Никитичу Романову и его шурину Черкасскому. Юшка будто бы лишь захаживал на двор к боярину Борису Черкасскому и от него «честь приобретал». Как бы то ни было, но в намеках сказания все же проглядывает истина.

Юшка не затерялся среди многочисленной холопской дворни, а сделал карьеру при дворе боярина Черкасского, вошел у него «в честь». При боярских дворах дети боярские такого ранга и происхождения служили обычно дворецкими, конюшими, воеводами в боярских городах.

После ареста Романовых и Черкасского их слуга Юрий Отрепьев, не желая разделить участь своих господ, постригся в монахи и взял имя Григорий. За пострижением последовали скитания по монастырям. Этот период жизни чернеца Григория Отрепьева стал предметом всевозможных легенд.