Никогда!" После нескольких танцевальных просмотров на Бродвее, в большинстве своем неудачных для нее, Мадонна перебрала много способов заработать деньги на пропитание - например, она позировала обнаженной в художественной студии. (Эти портреты в конце концов попали на страницы журналов "Playboy" и "Penthouse" всего за месяц до ее свадьбы со Шеном Пенном в 1985 году.) Она даже снялась в подпольном порнографическом фильме, не ради денег, а ради того, чтобы найти свое место в шоу-бизнесе. Она безуспешно участвовала в пробах для фильмов и мюзиклов. В это время Мадонне едва удавалось свести концы с концами, ей даже приходилось рыться в мусорных ящиках Манхэттена, чтобы выжить. Это очень жесткое испытание - питаться отбросами и при этом самоотверженно стараться придерживаться вегетарианства, чтобы сохранить форму для участия в строгих танцевальных просмотрах и репетициях.

Мадонна сблизилась с некоторыми художниками-графиками и переехала жить к одному из них, Норрису Барроу. На вечеринке, устроенной Норрисом, одним из гостей был Ден Гилрой, музыкант, комедиант и сочинитель песен. Вскоре Мадонна и Гилрой переехали в Куинс, в бывшую синагогу, украшенную еврейскими символами и экспонатами. (Такие импульсивные повороты в карьере станут отличительной чертой ее стиля жизни). В первую же ночь в синагоге Гилрой надел на Мадонну гитару и стал учить ее брать аккорды. Она вспоминала: "В этот момент что-то переключилось в моей голове". Музыка, а не танцы - вот что станет ее билетом к звездам.

Спустя две недели после знакомства с Гилроем эта сверхамбпциозная женщина встретила Патрика Эрнандеса. В мае 1979 Патрик Эрнандес, второстепенная звезда диско, выпустил хит под названием "Рожденный, чтобы жить", который принес 25 миллионов долларов. Его продюсеры искали новых молодых исполнителей, чтобы поддержать его. Просмотрев Мадонну, они были поражены ее страстной манерой выступления и предложили ей отправиться в Париж, где собирались сделать из нее звезду.