Ей надоело питаться на помойках, и она согласилась немедленно. Это обернулось тремя месяцами бурной" жизни, и Мадонна, казалось, проспит свою эфемерную возможность достичь вершин в карьере шоу-бизнеса. Одна из продюсеров, Пеллерин, так описывает экскурсию Мадонны в Париж: "Она была очень красива и бегала на свидания с массой французских парней. Но она думала, что все они для нее слишком старомодны, и была совершенно свободна. Очень свободная, очень либеральная. Ей хотелось как можно больше мужчин". Воспоминания Мадонны об этом опыте были предельно кратки: "Меня вообще прельщает безделье". Она немного знала французский и как-то бросила в раздражении пророческое замечание Эрнандесу: "Сегодня успех твой, а завтра он будет моим".

Мадонна вернулась домой в Нью-Йорк и снова стала жить с Дэном Гилроем, мятежным молодым музыкантом, ее другом и любовником. Он стал ее наставником и научил ее играть на ударных и на гитаре, и она проводила дни, от нечего делать музицируя и сочиняя песни. К 1981 году она написала четырнадцать песен, многие из которых вошли в ее репертуар через несколько лет. Потом она сошлась со Стивом Бреем, с которым дружила в колледже и который теперь играл на ударных и писал песни. При его поддержке она сформировала собственную группу, известную под многими именами: "Миллионеры", "Современные танцы", "Эмми" и "Мадонна". В это время Мадонна встретила Камилла Барбоуиа, агента, который стал ее менеджером, наставником и любовником. Барбоун помог завести ей важные связи и привел в порядок ее дела. Он представил ее Марку Кэминсу, который устроил ее контракт с "Sire Records", подразделением "Warner Records", которое занималось начинающими артистами. Сеймур Штейн, президент "Sire", говорил в интервью журналу "People": "Когда она вошла в комнату, то заполнила ее своей энергией и решительностью. Она сразу поразила меня. Можно сказать, что ее энергия достойна ее таланта" Марк Кэминс отдал должное ее харизматическому стилю, когда говорил в "Time": "У нее невероятное чувство стиля. У нее есть аура".