"Она подчеркивает прежде всего непреклонную честность в роли этой отчаянной черной женщины". Адвокат Винфри вел переговоры с киностудиями Уорнеров, чтобы получить за ее участие как можно больше денег, но всегда искренняя Винфри заявила: "Джеф, я бы все равно сделала это просто так пожалуйста, пожалуйста, не спрашивай их больше о деньгах!" Он сказал: "Однако, ты не делала этого бесплатно." ("Working Woman", 1992) За свою работу в кинофильме Винфри получила и "Осхара", и "Золотой Глобус" в номинации за лучшую женскую роль. Национальной ассоциации женщин в июне 1986 года ей также был присужден титул и приз "Достижение женщины" за ее чувственное исполнение роли. Успех Винфри привел ее к участию в съемках кинофильма "Сын индейца" Ричарда Райта в 1986 году. Снимали ее в роли матери героя, однако картина так и не получилась. Винфри признается, что ей было трудно идентифицировать себя с матерью, поскольку в ее тридцать два года у нее был слишком небольшой опыт подобных переживаний. Успех в кинематографе помог "Шоу Опры Винфри". Ее популярность подскочила до небес сразу после получения ею "Оскара" за исполнение женской роли в "Багряном знамени". 8 сентября 1986 года Кинг Уорлд включил "Шоу Опры Винфри" в свой синдикат, работающий на 138 городов. Это обещало в течение сезона 1987-88 гг, принести 125 миллионов долларов прибыли. Такой мгновенный поворот событий сделал Винфри самым высокооплачиваемым исполнителем в шоу-бизнесе. Она подписала новый, пятилетний контракт с Кингом Уорлдом в конце декабря 1986 года. К 1993 году шоу расширило свое влияние на беспрецедентное для Америки число - 198 рынков (99 процентов существующих в стране) и 64 иностранных рынка, включая Японию, Норвегию, Саудовскую Аравию, Новую Зеландию и Нидерланды.

Винфри стала деловым предпринимателем и владелицей крупного предприятия, когда в октябре 1988 года сформировала компанию "Нагро", названную ее именем, произнесенным наоборот (Опра-Oprah) и купила современную в 100000 квадратных футов (9000 кв.