Две профессиональные руководительницы Винфри - Майя Анджелоу, автор книги "Я знаю, почему птица в клетке поет", и Барбара Уолтере, несравненный телевизионный репортер. Винфри вспоминает об Уолтере: "Я думаю, что без нее ни один из нас не был бы здесь. Она - первопроходец, и она проложила путь для всех нас". Винфри взяла интервью у обеих своих руководительниц и чувствовала неудобство, слыша одно и то же высказывание от каждой из них: "На самом деле я не хорошо отношусь к людям. Я - влюблена в них". "Newsweek" однажды сделал несколько критический обзор ее деятельности, рассчитанной на национальный охват, чем усилил рост ее карьеры. В статье она представлена как "почти две сотни фунтов откормленной черной женственности с Миссисипи - бесстыдная, приземленная, по-уличному изворотливая и душевная". Винфри не нравилось такое двойственное описание, но она признавала, что оно открыло для нее много дверей.
В 1985 году Квинси Джонс нашел Винфри, просматривая телевизионные программы в своем номере в гостинице Чикаго. Он снимал экранизацию "Багряного знамени" Алисы Уолкер и искал кого-нибудь на роль Софьи. Винфри не имела никакого актерского опыта, кроме как в драматическом кружке колледжа, но он выбрал ее для работы. Кинофильм был выпущен в декабре 1985 к неистовому восторгу зрителей. Работу Винфри приветствовал кинокритик Джин Сискел, который охарактеризовал ее исполнение как "шокирующе добротное". Далее он сказал: