Когда я буду готова поставить себя в такое положение, тогда я это сделаю". Долгосрочная часть обязательства в браке была единственной причиной ее отказов: она видела слишком большое количество разрушенных браков, чтобы рисковать еще одним, ее собственным. В начале их отношений Винфри сказала, что не стала бы выходить замуж за Стедмана, потому что она "не может себе вообразить, как это он - или кто другой - станет между нею и карьерой". Разумеется, это не больше чем случайность, но она не склонна следовать стратегии Мадонны и иметь ребенка пока еще одинока. Она говорит: "Я бы никогда не стала рожать ребенка вне брака.... Я слишком хорошо помню, каково это быть незаконнорожденным ребенком". Винфри больше беспокоит переход к постоянным отношениям, которые могут помешать ей работать, чем их воздействие на ее карьеру. Винфри рассматривает свои уникальные отношения со Стедманом в контексте шутки:

"Куча народа хочет ехать с вами в лимузине. А вы предпочитаете кого-то, помогающего вам сесть в автобус". Стедман - помощник Винфри при посадке в автобус.

В Балтиморе Винфри сообщила прессе: "Люди часто думают, что если я выступаю по телевидению, то, значит, и веду грандиозную общественную жизнь. Позвольте мне сказать вам, что я могу по пальцам сосчитать, сколько раз я побывала в Балтиморе за последние четыре года, включая и те, за которые мне самой пришлось заплатить". Она сказала журналистам, что в Балтиморе она начинала браться за дополнительные поручения, так что и тогда ей не приходилось слишком часто сталкиваться с негативными явлениями социальной жизни. Позднее, по ее словам, она продолжала кутить напропалую, чтобы удовлетворить свою сексуальную энергию. Отношений, как таковых, практически не существовало в этот период ее жизни. Винфри овладела депрессия, к она провела много времени в кровати. Ее депрессия достигла зенита 8 сентября 1981 года, и она предприняла попытку самоубийства, когда ее тогдашний кавалер, Уильям Бубба Тейлор, отказался жениться на ней.