Тогда же Винфри начала прорываться в карьеру шоу-бизнеса. Она была коронована как "Мисс предотвращение пожара" радиостанцией WVOL в семнадцатилетнем возрасте. Она была первой темнокожей, выигравшей это соревнование. Диск-жокей станции, Джон Гейдельберг, отметил ее способности и нанял на работу на время ее обучения в старших классах средней школы читать по выходным передачи последних новостей. Она хорошо справлялась с работой и получала сто долларов в неделю. Наконец-то ораторские способности Винфри стали оплачиваться. В семнадцатилетнем возрасте "наш маленький оратор" был послан в университет Стенфорда для победной драматической интерпретации "Джубили".
Винфри была названа "Мисс Черный Нэшвилл" и "Мисс Теннесси" как первокурсница в штате Теннесси, где она специализировалась в ораторском искусстве и драме. В 1971 году она участвовала в конкурсе "Мисс Черная Америка", выйдя на карнавальное шествие. Затем наступил ее первый большой перерыв, когда местная телевизионная станция Си-Би-Эс предложила ей работу. Она дважды отклоняла предложение, пока ее преподаватель ораторского искусства не напомнил ей, что после такого предложения работы на телевидении Си-Би-Эс многие были вынуждены пойти учиться в колледж. Она поступила работать на время второго года обучения и стала первой черной женщиной - помощником комментатора вечерних новостей Нэшвилла. Ей в это время было только девятнадцать. В своем неподражаемом стиле она сказала "Cosmopolitan" в 1986 году: "Конечно, я была символом. Но, дорогуша, я была символом счастья!"