Портрет датируется январем-февралем 1827 года, тем временем, когда Пушкин после возвращения из ссылки жил, будучи в зените славы, на Арбате, на Собачьей площадке, в доме друга С. А. Соболевского. Он, как и многие знакомые и друзья поэта, состоял в должности переводчика в Московском архиве Министерства иностранных дел, где позднее директорствовал князь Михаил Оболенский. В пушкинские времена вокруг этого архива группировалась плеяда блестяще образованных молодых людей, о которых в поэме "Евгений Онегин" хорошо знавший этот круг автор писал:

"Архивны юноши толпою

На Таню чопорно глядят

И про нее между собою

Неблагосклонно говорят."

Так вот, один из этих "архивных юношей", С. А.Соболевский, в знак дружбы получил от Пушкина подарок, о котором и не помышлял.

В те годы появилось несколько портретов поэта. Соболевский считал, что все они "приглажены и припомажены". Лучшим портретистом Москвы тогда являлся Василий Тропинин, и ему был заказан портрет. Он, сделав с натуры два эскиза, этюд маслом, создал затем портрет, изобразив поэта в домашнем халате. В книгах о Пушкине можно прочитать, что инициатива создать портрет у лучшего художника исходила от Соболевского. Но сам он оставил такую запись: "Портрет Тропинину заказал сам Пушкин тайком и поднес мне его в виде сюрприза с разными фарсами".

Репродукции с этого изображения украшают ныне десятки книг о поэте. Современники, видавшие работу художника, сочли портрет лучшим. В журнале "Московский телеграф" Николай Полевой отметил: "Сходство портрета с подлинником поразительно". Художнику удалось не только передать внешнее сходство с оригиналом, но и заглянуть в глубь души...

И вот этот портрет, принесенный с Волхонки, из мастерской Тропинина, попал на Арбат, в деревянный домик, стоявший на углу Собачьей площадки с Борисоглебским переулком.