Судьба этого выдающегося произведения сложилась драматически. Уезжавший надолго за границу хозяин оставил портрет и библиотеку одному из "архивных юношей", Ивану Киреевскому. Тот, в свою очередь, передал их поэту и историку Степану Шевыреву, с которым в переписке состояли Вукол Ундольский и Михаил Оболенский...

Однажды к Степану Шевыреву явился некий живописец и упросил доверчивого хозяина на время дать портрет, чтобы скопировать. Ловкий художник сделал удачную копию и вместо оригинала вернул ее Степану Шевыреву, не заметившему подлога. Портрет был таким образом украден.

Появился он неожиданно в лавке антиквара спустя десятилетия. Вот тогда приобрел его Михаил Оболенский и привез на Арбат.

Здравствовавший Василий Тропинин засвидетельствовал, что это именно его портрет. К тому времени холст, который прятали где-то в укромном чулане или на чердаке, попортился. Князь Оболенский просил автора подновить живопись, но художник не решился на это из боязни испортить то, что писалось с натуры и "молодою рукою". Он только почистил живопись.

Из дома Оболенских в 1909 году портрет попал в музей...

Автор известной книги "Старая Москва" М. И. Пыляев приводит любопытный эпизод, связанный с этим портретом и включенный В. Вересаевым в свод свидетельств современников "Пушкин в жизни": "Одно время отличительным признаком всякого масона был длинный ноготь на мизинце. Такой ноготь носил и Пушкин, по этому ногтю узнал, что он масон, художник Тропинин, придя рисовать с него портрет. Тропинин передавал кн. М. А. Оболенскому, у которого этот портрет хранился, что когда он пришел писать и увидел на Пушкине ноготь, то сделал ему знак, на который Пушкин ему не ответил, а погрозил ему пальцем".

...Незадолго до революции 1917 года владелец особняка князь Н. Н. Оболенский продал фамильный дом купцу Гоберману, но последний не успел попользоваться владением, так как оно перешло к новым хозяевам.