Только в ранних посольских наказах юного Отрепьева изображали беспутным негодяем. При Шуйском этого уже не было. Поздние летописцы не скрывали удивления по поводу способностей Отрепьева. Правда, при этом они выражали благочестивые подозрения, не вступил ли Юшка в союз с нечистой силой, будучи еще подростком? Учение в самом деле давалось Отрепьеву очень легко. В непродолжительное время Юшка стал «зело грамоте горазд». Бедность и сиротство отнимали у способного ученика надежды на выдающуюся карьеру. На царской службе он едва ли мог надеяться выслужить воеводский чин. Честолюбивый провинциал искал более легких путей и поступил на службу к брату царя Михаилу Никитичу, В то время, когда многие считали Никитичей единственными законными претендентами на царский трои, служба при их дворе сулила массу выгод.

Выбор Юшки кажется случайным. Но так ли было на самом деле? Отрепьевы издавна сидели целым гнездом на берегах реки Монзы, притоке Костромы. Там же располагалась знаменитая костромская вотчина боярина Федора Никитича — село Домнино. Родители Отрепьева жили неподалеку от монастыря, на Железном Борку. Менее чем в десяти верстах от монастыря стоял романовский починок Кисели.

За несколько лет службы Отрепьев занял при дворе Никитичей достаточно высокое положение. Это обстоятельство едва не погубило Юшку в тот момент, когда Романовых постигла царская опала. В окружении бояр Романовых кроме таких преданных слуг, как Отрепьев, нашлись также и предатели. Мелкий помещик Бартенев, служивший казначеем у боярина Александра Никитича Романова, донес царю, что его господин хранит в казне волшебные коренья, с помощью которых намерен извести Бориса и всю его семью. Донос положил начало одному из самых громких колдовских процессов XVII века. После ареста Романовых в их казне действительно был найден мешок с кореньями, предъявленный Боярской думе в качестве решающей улики. Борис мог казнить Романовых за самое тяжкое государственное преступление. Но он предпочел отправить их в ссылку. Приставы, сопровождавшие опальных, говорили: «Вы, злодеи-изменники, хотели достать царство ведовством и кореньем!»